Свято-Никольский Черноостровский женский монастырь
Монастырь был создан в конце XVI в. на месте церкви, построенной князьями Оболенскими в XIV в. В начале XVII в. в Смутное время монастырь был разорен, и только к 1659 г. при старце Ипатии в нем возобновлена монашеская жизнь. В 1764 г. монастырь стал заштатным, а в следующем году по бедности обращен в приходскую церковь.
По ходатайству и на средства Московского купца Целибеева, уроженца г. Малоярославца, в 1799 г. монастырь стал возрождаться. В 1809 г., когда наместником был назначен насельник Оптиной пустыни иеромонах Макарий (Фомин), началось строительство нового храма. Вместе с отцом Макарием из Оптиной в монастырь перешли 7 человек: один иеромонах, 2 монаха и 4 послушника. Его преемником был преподобный Антоний (Путилов), впоследствии подвизавшийся в Оптиной. Трудами своих настоятелей –– выходцев из Свято-Введенской Оптиной пустыни –– на протяжении XIX и в начале XX вв. монастырь был благоустроен внешне и внутренне, и в нем сложились традиции строгой монашеской жизни.
В 1812 г. территория монастыря стала местом решающего сражения в войне с Наполеоном. В этой битве погибло по разным оценкам от 6000 до 8000 русских воинов. От военных действий монастырь, как и весь город, сильно пострадал. Все его здания были выжжены, и только сохранились главные врата, испещренные картечью, но написанный на них Нерукотворный Образ Спасителя Божиим чудом остался невредим. За последующие 10 лет Свято-Никольский монастырь был полностью восстановлен. В 1817 г. он стал штатным третьеклассным монастырем «в память и в вечное благоволение Всевышнего, Отечеству нашему над врагами преславную победу под стенами его даровавшего».
В 1918 г. монастырь был закрыт. С 26 декабря по 8 января местная Чрезвычайная комиссия произвела здесь несколько обысков, в результате которых было конфисковано все имущество монастыря. Настоятель монастыря, архимандрит Илия, был помещен под домашний арест и в марте 1919 г. выселен из обители. До 1926 г. оставался действующим только Никольский собор.
20 августа 1991 г. монастырь был возвращен Церкви и открыт как мужской, но малочисленная братия разошлась по другим обителям, и в феврале 1993 г. Священный Синод постановил Никольскому Черноостровскому монастырю быть женским.
Монастырь ведет благотворительную и просветительскую деятельность среди населения г. Малоярославца, принимает многочисленных паломников. С 1993 г. при монастыре действует приют-пансион «Отрада» для девочек из семей с наркотической и алкогольной зависимостью. В нем проживает 58 воспитанниц.